Biztos mindenkinek eljön az a pillanat, amikor megáll az úton, és hátranéz. Greg Osby 1960-ban született St. Louisban, kezdetben R&B-, funky- és blues- zenekarokban játszott, majd a washingtoni Howard Universityt és a bostoni Berklee School of Musicot abszolválva megérkezett New Yorkba. Ott Jack DeJohnette, Andrew Hill, Herbie Hancock és Muhal Richard Abrams zenekaraiban szocializálódott, továbbá a dzsessz és a hip-hop összeházasításán dolgozott, olyan kollégákkal, mint Steve Coleman, Geri Allen, Gary Thomas vagy Cassandra Wilson. Tagja volt az M-Base nevű formációnak, és az első önálló albuma 1987-ben jelent meg Sound Theatre néven.