Neil Simon legismertebb drámái közé tartoznak a Mezítláb a parkban (1963) és a Furcsa pár (1965) című darabok, az ezek alapján készült filmek is nagy sikert arattak. Simon nem csak drámákat, hanem számos forgatókönyvet is írt.
1965-ben elnyerte a legjobb drámaíró Tony-díját (a Furcsa párért), és 1975-ben Tony-különdíjat kapott az amerikai színházi életben kifejtett tevékenységéért.
A Brighton Beach Memoirs-ért (1983) elnyerte a New York-i drámakritikusok díját, amit egy újabb Tony-díj követett 1985-ben, a Biloxi Blues-ért. 1991-ben kapta meg a Pulitzer-díjat és a Tony-díjat is a Yonkersi árvákért (1991).
Összesen két Emmy-díjat, három Tony-díjat kapott, az Amerikai Írószövetség díját pedig ötször nyerte el.
Halálát Bill Evans publicista, Simon régi barátja erősítette meg a New York Times-nak.
