Hitchcock pályájának megismételhetetlen csúcspontja az 1980-ban a Soft Boysszal felvett Underwater Moonlight volt. Ezen a hozzáállásával korát megelőző lemezen a korabeli posztpunk-miliőbe vitték bele annak nagy ellenségeit, a ’60-as évek folk-, jangle- és pszichedelikus zenéit, s ehhez jöttek Hitchcock szürreális képekkel teli sztorijai az angol mindennapokról és mindenféle különcökről.
A zenekar ’81-es feloszlása után a Bob Dylan, John Lennon, Syd Barrett és Bowie bűvöletében élő hősünk szép lassan elszakadt kora trendjeitől, és inkább a saját kis világára koncentrált.
Az Underwater szintjét ugyan később már nem érte el, és – talán kívülállósága miatt – a mainstream befutás is elmaradt, de szólóban és mindkét kísérőzenekarával, az Egyptiansszel és a Venus 3-vel is készített egy-egy kiemelkedő lemezt: az I Often Dream Of Trainst, a Fegmania!-t és az Olé!, Tarantulát. Utóbbin az R.E.M.-es Peter Buck is részt vett, akinek az egyik fő inspirációja éppen az Underwater Moonlight volt. Érdekes módon ugyanis a ’80-as évek második felére az amerikai indie-színtér egyik nagy példaképe Hitchcock lett, éppen a kortársaitól eltérő attitűdje miatt.
Szemben példaképeivel, Hitchcock a kultikussá válása után is megmaradt rajongónak. 2002-ben Robyn Sings címen jelentetett meg koncertlemezt kizárólag Dylan-dalokkal, de játszott már el színpadon teljes Beatles-, Bowie- vagy Pink Floyd-lemezeket is. 2012-ben pedig a hatvanas évek legendás producerével, Joe Boyddal bonyolított spoken world turnét, ahol Boyd sztorizgatott, Hitchcock pedig korabeli dalok feldolgozásait játszotta illusztrációként.
Boyd vetette föl, hogy milyen jó lenne, ha Hitchcock csinálna egy olyan lemezt, amelyet mintha Judy Collins készített volna az Elektrának 1967-ben. S ezzel a szándékosan bakelithosszúságúra vett, 38 perces The Man Upstairsszel Hitchcock végleg hazaért a maga álomvilágába. Az öt saját akusztikus dal, köztük a megrázóan szép San Francisco Patrol mellett a régi idők szokásai szerint öt feldolgozás sorakozik a lemezen. A Doors, valamint a ’80-as években kortársainak számító Roxy Music és Psychedelis Furs dalai is úgy simulnak bele a folkos világba, mintha a sajátjai lennének. Emellett van még két dal baráti előadóktól: az I Was A Kingből Frode Strømstad énekesnő is közreműködik ezen az önmagában nem, de az életműben nagyon fontos lemezen.
Yep Roc, 2014