A kezdetekben a Sziget Fesztivál azért osztotta meg a közvéleményt, mert az idősebbek közül sokan úgy tekintettek rá, mint „drogszigetre”, ahová a „szipusok” járnak. A fiatalabbak közül is többen azt rótták fel, hogy a porban, hányásukban fetrengenek a punkok és a „ruppótlan” igénytelenek. Ez utóbbi kritika teljesen eltűnt, hiszen az utóbbi tíz évben már azok is fesztiválokon fárasztják ki elgémberedett tagjaikat, akik „igényesnek” tartják magukat. A Sziget szerepe, története, jelentése önmagában azonban nem lett politikai ügy, ugyanakkor gyakran összefüggésbe kerül a politikával.
Ennek oka egyrészt a fesztiválon uralkodó szabad légkör, másrészt a politikusok gyakori megjelenése. Az idei Szigeten, ahogy már korábban is, az újságírók a kremlinológusokat megidézve méregették, hogy a NER mely prominensei tűnnek fel a VIP-részlegben. A többi fesztiválozótól elkülönülten hallgatni a koncerteket azonban nem politikai tett, inkább egy csoport összetartozásának kifejezése. Egy korábbi prominens jobboldali, Torgyán József ugyanakkor valódi politikusként látogatott ki a Szigetre. A Független Kisgazdapárt akkori elnöke uszodát és több zuhanyzót ígért a fesztiválozóknak, de nem fogadta el a neki felkínált cigarettát és sört. Nem Torgyán volt az egyetlen politikus, aki megjelent a Szigeten, de sajátos karaktere, a médiában elfoglalt szerepe miatt az ő látogatását kiemelten kezelte a sajtó.
| ||
A Szigeten azonban voltak olyan ügyek, amelyek valódi politikai konfliktusként értelmezhetőek. Emlékezetes, hogy a jelenlegi főpolgármester még óbudai városvezetőként milyen szigorúan tartatta be a hangkorlátozással kapcsolatos önkormányzati szabályokat, 1997-ben be is záratta volna a rendezvényt. Gerendai Károllyal való konfliktusa önmagában is országos hírnevet szerzett Tarlósnak, amit csak növelt a 2001-es Magic Mirror-ügy. A kerületi polgármester Tarlós István még a Sziget előtt, júliusban írt levelet a szervezőknek, hogy nem támogatja a rendezvény megtartását, ha bármilyen homoszexuális felvilágosító programot terveznek. A kerület és a szervezők közötti szerződés ezek alapján módosult azzal a kiegészítéssel, hogy „a Pepsi Szigeten a fiatalkorúak védelmében, de a másképp gondolkodók biztonságának érdekében is, semmi néven rendezett homoszexuális jellegű felvilágosító vagy egyéb címen folytatott műsorok nem lesznek”. A szerződés módosítása miatt tiltakozásba kezdtek melegszervezetek Tarlós és a Sziget szervezői ellen is. A szervezők végül bocsánatot kértek a meleg közösségtől és kinyilvánították, hogy semmisnek tekintek a szerződéskiegészítést. A bíróság egy évvel később alkotmánysértésre hivatkozva semmisítette meg azt.
| ||
A Hajógyári-szigeten, a fesztivál alatt eddig csupán egy csoport, a radikális jobboldali Hatvannégy Vármegye Ifjúsági Mozgalom próbált meg tüntetni. Tarlós Istvánnal ellentétben ők nem a melegek ellen, hanem a magas benzinárak miatt jelentették be még 2011 januárjában, hogy a Hajógyári-szigeten kívánnak demonstrálni augusztus 1. és 20. között. A HVIM augusztus 1-jén nem kezdte meg a demonstrációt, és módosítást kért a fesztivál kezdetére, augusztus 9-re. A rendőrség azonban nem vett tudomást a módosítás iránti kérelemről, a területfoglalási engedély miatt ugyanis a fesztivál ideje alatt a Hajógyári-sziget nem minősül közterületnek. Ennek ellenére a HVIM mintegy 70 szimpatizánsa Zagyva György Gyulával az élen megpróbált bejutni a Sziget területére, de a biztonságiak és a rendőrök megakadályozták. Az ügy érdekessége, hogy a 2010-es évek elején a Fidesz éppen a területfoglalás révén kívánta korlátozni a kormányellenes tüntetéseket.
