A politika célja a társadalmi jólét növelése, és a társadalmat alkotó egyének önmegvalósításának elősegítése - véli minden valamirevaló politikai áramlat; csak abban nem értenek egyet, hogy a kettő közül melyiket tartják fontosabbnak, és mennyivel. Michael Oakeshott viszont írásaiban amellett érvelt, hogy ez a gondolkodás veszélyeket rejt magában, és arra buzdította olvasóit, legyenek szkeptikusak a politika céljaival szemben. Olyan filozófus volt, aki elfogadta a világot úgy, ahogy volt, és nem áltatta magát azzal, hogy megszabadítható lenne minden rossztól; úgy tartotta, az ilyen próbálkozás fájdalmasan leegyszerűsítené a komplex tevékenységekből felépülő életet. És minthogy a politikusok ezt még nem látták be, a mindennapi politikát kicsinyesnek és hiányosnak látta.
Bizalom és szkepszis
Az utókor főképp konzervatív elméletíróként emlékszik rá, pedig írásaiban foglalkozott esztétikával, vallással, történetfilozófiával és lóversennyel is, ráadásul a szabadság iránt érzett elhivatottsága miatt bizonyos pontokon közelebb áll a liberálisokhoz, mint a konzervatívokhoz. Egy időben igazi sztár volt hazájában. Legnagyobb sikereit az 50-es és 60-as években érte el: akkoriban még a BBC műsoraiban is rendszeresen szerepelt, pedig gyakran kritizálta a II. világháború utáni Nagy-Britanniát, mivel az, vélte Oakeshott, jóléti modelljével a szocializmus felé közelít. Később nagy vihart kavart, amikor visszautasította, hogy II. Erzsébet királynő lovaggá üsse, mivel Margaret Thatcher terjesztette elő a címre.
Bírálói szerint nem volt több, mint egy régimódi brit gentleman, akinek köze nincs a modern világ problémáihoz, trivializálja a politikát, és ellenez minden olyan erőfeszítést, ami az emberi magatartás megértésére irányul. Ebben a meggyőződésükben erősíthette őket, hogy Oakeshott írásainak természete kritikus volt, és ódzkodott a konstruktív, rendszerépítő gondolkodástól. Továbbá a feminista mozgalmakkal sem szimpatizált - legalábbis ezt sejteti az a megjegyzése, miszerint a nők joggal nem vehetnek részt azokban a tevékenységekben, amelyekből a férfitársadalom kizárta őket.
A 40-es években írott, de csak halála után megjelent The Politics of Faith and the Politics of Scepticism című művében nevezi meg legfőbb ellenségét, a bizalom politikáját. Ez fekteti le a modern politikai gondolkodás alapvonalait, és hiteti el az emberekkel, hogy a józan gondolkodás helyett a határtalan növekedés a járható út. Rousseau vagy Marx követői például úgy tartják, hogy a szociális és a politikai élet minden kis részlete megtervezhető és felügyelhető. Így (egy Oakeshott szívéhez közel álló, esztétikai hasonlattal élve) a józanul gondolkodók műalkotásokat készítenek, míg a bizalom politikájának művelői Bábel tornyát készülnek felhúzni, egy olyan monstrumot, ami azt ígéri, hogy elérhetnek az égig, de valójában romlásba sodorja őket. Az ilyen emberek gondolkodása perfekcionista, ellenszenvvel viszonyulnak a világhoz, és képtelenek a jelenben élni - Oakeshott úgy gondolta, erre a politikára szkepticizmussal kell válaszolni.
Oakeshott úgy vélte, az újkortól a bizalom politikája egyre több lehetőséget adott a hatalomnak. A 15. század vége óta az európai politikát a hatalom koncentrációja és centralizációja, meg a bürokrácia és a felügyelet kiépítése jellemzi. Egy ilyen állam nemcsak azt várja el az alattvalóitól, hogy lojálisak legyenek, de azt is akarja, hogy szeressék; nem szíveli az autonómiát és a komplexitást, ezért az egész társadalmat egyetlen cél felé rántaná össze. Az ilyen társadalomban semmilyen tevékenység - legyen az evés, alvás, labdarúgás vagy gyermeknevelés - nem tekinthető magáért valónak, minden a cél érdekében történik; valamilyen nagyobb mintázat része, amely az összességhez hivatott hozzátenni.
Oakeshott ennek a politikának két főbb irányzatát különböztette meg: az egyik gazdasági szempontból kívánta előmozdítani az emberek jólétét, a másikban vallásos indíttatásokat vélt felismerni - ez megváltást ígért a követőinek. ' viszont - a bizalom politikájával szemben - gondolkodásra kívánta rábírni az embereket. Írásaiban nem a világot akarta megváltoztatni; a tabuk nélküli tudás volt számára fontos, ezért úgy gondolta, nem lehet olyan stratégiai vagy ideológiai indok, ami megengedhetővé tenné, hogy elzárják az emberektől az információt. Nem volt híve annak sem, hogy bármely elmélet egyeduralkodóvá váljék, minthogy úgy vélte, a sokszínűség a béke záloga, az uniformitás pedig a totalitarizmusok eszköze.
Oakeshott úgy látta, az emberi cselekvések olyan tevékenységekből állnak össze, "amelyek apró és túlnyomórészt bagatell és diszkrét kiigazítások formájában idomulnak mások cselekvéséhez". Az összehangolás feladatát részint a kormányzat vállalja magára. De ezt nem teheti úgy, hogy tiltja a döntés szabadságát, vagy gátat vet a sokszínűségnek; ellenben egyforma általános eljárási szabályokat kell érvényesítenie az állam minden alattvalójával szemben. Az államnak nem feladata megállapítani, hogy mi jó erkölcsi szempontból - sőt ha ilyet tenne, akkor despotává válna -, ugyanakkor be kell tartatnia a szabályokat, amelyek kijelölik a cselekedetek kereteit. Ahogy a public choice elmélet képviselői is tartják, az állam feladata csupán annak a biztosítása, hogy az emberek a lehető legkevésbé kerüljenek konfliktusba egymással; és az államnak abban kell segítenie, hogy segítsenek önmagukon. A cselekedetek nem a szabályok alkalmazása révén születnek, mindig mérlegelés, ítéletalkotás előzi meg őket, ezért a kimenetelük is bizonytalan. A cselekedetek a bizonytalan helyzetekre adott értelmes válaszok; a lehetséges válaszokat pedig az erkölcseink és a hagyományaink határozzák meg. Ezek védelmében lép fel az állam. A cselekedetben nem annak célja a fontos, hanem az önmagáért végzett tevékenység. Ugyanakkor ebben is óva int a túlzásoktól: hiszen a játék is csak addig képes működni, amíg valaki meg akarja nyerni - ha ez a törekvés megszűnik, az egész értelmét (vagy legalábbis izgalmát) veszíti.
Elmélet és gyakorlat
Fiatal korában még a politikai filozófia feladatának tartotta az elméletalkotást, amellyel képes lehet arra, hogy egy világot hozzon létre a káoszból. A 60-as években már másodrendű, "parazita" tevékenységnek nevezi ezt, amely azzal foglalkozik, hogy elemezze a politikai elméleteket, kijavítsa a politikáról való gondolkodásunk inkoherens pontjait, valamint leleplezze azokat a hibás modelleket, amelyekkel mások értelmezni kívánják a politikát. Ma leginkább A politikai racionalizmus c. 1962-es esszéjét ismerik. Ebben rámutat, hogy a racionalizmus minden politikai irányzatra hatással van, legyen az konzervatív, liberális vagy épp marxista, ezért minden politikai párton és programon rajta hagyja a kéznyomát. A racionalista gondolkodás szerint minden emberi cselekvés alapjaiban megragadható és leírható egy használati utasítás formájában, így az emberi cselekedetek nem többek absztrakt elveknél és szabályoknál. Oakeshott írásaiban amellett érvelt, hogy ez az elgondolás hibás, hiszen az elméleti tudás csak a gyakorlati tapasztalatok szüleménye, és éppen ezért soha nem előzheti meg őket. Úgy vélte, hogy még a racionalizmus legelvakultabb követői sem képesek mindent úgy elvégezni, ahogy azt az elmélet elvárná tőlük, hiszen a megvalósítás mindig magán viseli a tapasztalat nyomait.
Az On Human Conduct című, 1975-ös írásában már kissé megértőbben viseltetik az elméleti tudás képviselőivel. Ebben a könyvében megemlíti, hogy az elmélet és a gyakorlat szembehelyezésénél Platón ihlette, főként Az állam és az abban szereplő barlanghasonlat. Ezt úgy értelmezi, hogy ezek az emberek nem képesek a gyakorlati tudás korlátoltságát felfogni, mert azt látják az egyetlen létező valóságnak, az elméletalkotó pedig túllép a határokon, és ilyenformán magasabb tudáshoz fér hozzá. De, teszi hozzá Oakeshott, attól, hogy a gyakorlati tudásunk korlátolt, még tudás marad. És attól, hogy a teoretikus olyat lát, amit a gyakorlati ismeretekkel rendelkezők nem látnak, még nincs feljogosítva arra, hogy átvegye a helyüket a gyakorlatias világban.
Reform? Minek?
A konzervativizmust nem politikai irányzatként, hanem beállítottságként értelmezte, ami önmagára is jellemző: a konzervatív beállítottságú ember avval él, ami hozzáférhető, és abban leli örömét, ami jelen van, nem abban, ami valaha volt, vagy majd lehet. A meglévő tiszteletének oka nem holmi nosztalgia, nem is az ősök dicsőítése, hanem annak ismerős volta. A konzervatív akkor idegenkedik a változástól, ha az megfosztásként jelenik meg. És ezért két lehetséges választás közül akár még a kedvezőtlenebb lehetőség mellett is hajlandó dönteni, ha az közelebb áll az éppen fennálló állapotokhoz. Még azt is elismerheti, hogy a progresszív alternatívák "szubsztantív jellemzői" esetleg jobbak annál, amit ő javasolt, mégsem fogadja el a reformok létjogosultságát. Döntését a meghittség és a megszokottság érdekében hozza meg. Úgy tartja, az otthonosság feltételei akkor teremtődnek meg, ha a környezetünkben található intézmények, szabályok, tárgyak vagy személyek elég régóta vesznek minket körül. Amikor újításról van szó, a hátrányok közt sorolja fel a váltással járó költségeket is: az alkalmazkodás az új helyzetekhez időt és energiát emészt fel, nem beszélve arról, hogy az eszközök és szabályok működőképessé válásához sok esetben generációk tapasztalatára van szükség. Ezért nem nézte jó szemmel Margaret Thatcher kormányzását, de a London School of Economics professzoraként az sem tetszett neki, hogy a 60-as évek végén a diákok lázadtak a fennálló rendszer ellen. Utóbbi talán közrejátszhatott abban is, hogy 1969-ben nyugdíjba vonult.
A változás elutasításának másik oka, hogy a konzervatív beállítottság azokban a kapcsolatokban van jelen, melyeket az emberek önmagukért ápolnak, nem pedig azért, amit nyújtani képesek. Ilyen például a barátság, a hazafiság és a társalgás. Ezen elképzelés szerint társadalomból is kétfajtát különböztetett meg, a civil és a vállalkozói kapcsolatokból felépülőt. Az előbbi olyan polgárokat fog össze, akik jogaikban egyenlők, de nincsen közös céljuk vagy tervük, az utóbbiban összefogja őket egy közös vállalkozás, amit általában valamilyen világjobbító szándékkal indítottak. Oakeshott az előbbit találta követendőnek, mivel a konzervatívok foglalatosságaikban az azok ismert voltából fakadó élvezetet keresik. Úgy vélte, ha valaki eszerint cselekszik, azzal a célok eléréséhez is közelebb kerülhet, hiszen "minél inkább akarják a szembenálló felek a győzelmet, annál inkább fontos a szabályok állandósága".
Persze azzal, hogy ragaszkodott az állandósághoz, még nem volt ellensége minden újításnak. Nem is lehetett, hiszen előtte már a brit konzervativizmus atyja, Edmund Burke is azt vallotta, hogy egy állam, amely elutasít minden változást, önmaga konzerválását is elutasítja; Benjamin Disraeli pedig amellett érvelt, hogy nem elutasítani kell az amúgy is elkerülhetetlen változást, hanem olyan módon kell alkalmazni, hogy az megfeleljen az érvényes rendnek, a polgárok szokásainak és a hagyománynak. Oakeshott erre azzal válaszolt, hogy kritériumokat állított fel, amelyeknek a kilátásba helyezett változás meg kell hogy feleljen. Az újítótól várta el, hogy bizonyítsa a változás előnyös voltát; úgy vélte, akkor elfogadható az újítás, ha az a meglévő helyzet folyományának tekinthető, valamilyen hiányosság pótlására, az egyensúly helyreállítására szolgál; ezenfelül lehetőleg kisméretű, korlátozott és lassú. Úgy vélte, a tradíciók olyanok, mint az élő organizmus: a külső és a belső erők egyaránt formálják. Ha nem lennének képesek alkalmazkodni, akkor idejekorán megszűnnének létezni. A változásoknak viszont úgy kell végbemenniük, hogy ne forgassák fel az organikus rendet. A politikai elméletek például megpróbálhatják kijavítani a rendszer hibáit, de ezt úgy kell tenniük, ahogy az orvos kezeli a betegét. Az ő célja az, hogy helyreállítsa a beteg egészségét, de nem formálja új emberré, és nem ad neki új személyiséget. A politikában az effajta változások legijesztőbb példájának a nemzetiszocializmust és a marxizmust tartotta. Ezeket a 30-as évek óta folyamatosan bírálta, miközben a kapitalizmus a szemében a szabadság letéteményese volt.
